Thay đổi đến với bộ tứ: Carrie và Charlotte quay lại với tình cũ, Samantha hẹn hò với một người phụ nữ và Miranda độc thân hỗ trợ Steve vượt qua khủng hoảng.

Carrie nỗ lực đưa mối quan hệ giữa cô và Big tiến thêm một bước, còn Miranda, Charlotte và Samantha xoay xở với cuộc sống độc thân ở Manhattan.

Tyler, một chàng trai trẻ, gặp Ally trong một hoàn cảnh kỳ lạ. Cô xoa dịu vết thương lòng của anh, nhưng chẳng bao lâu Tyler tình cờ biết được bí mật của cô, điều này tạo ra chia rẽ giữa họ.