Rory bắt đầu năm nhất đại học và Dean bắt đầu cuộc sống mới. Trong khi đó, Lorelai khởi động dự án kinh doanh mạo hiểm mới và Luke tìm được bạn tâm giao.

Rory chật vật với việc yêu xa, Lane trải qua một cú sốc, Richard gặp trở ngại, Luke đối mặt với vấn đề pháp lý và Lorelai nhận ra một nửa đích thực của mình là ai.

Lorelai chiến tranh lạnh với Rory. Christopher xuất hiện trở lại. Quá khứ của Luke ảnh hưởng đến mối quan hệ hiện tại của anh. Lane có một bước tiến lớn.

Sau khi đưa ra một quyết định mà Lorelai không thể chấp nhận, Rory nhập hội với một nhóm bạn mới. Trong khi đó, Lorelai lại tìm thấy hạnh phúc trong một chuyện tình mới.

Bị giằng xé giữa 2 chàng trai, Rory tập trung vào việc nộp đơn học đại học. Lane rơi vào lưới tình, Lorelai gặp một người đàn ông mới và quán trọ gặp bất trắc.

Bà mẹ trẻ Lorelai Gilmore tận hưởng mối quan hệ vừa là tình bạn, vừa là tình mẫu tử với cô con gái tuổi teen tài không đợi tuổi của mình – Rory.

Christopher hiện diện rõ hơn trong cuộc sống của Rory và Lorelai. Dean cạnh tranh với đối thủ để giành lấy cảm tình của Rory. Một đám cưới diễn ra tại Stars Hollow.