Người Thắng Cuộc – Winner Takes All kể về Ferrari – một tay bịp trẻ tuổi lừa tiền nhiều người với nhiều cách khác nhau. Ferrari tình cờ gặp Bastardly Sze đang theo đuôi một phụ nữ giàu có để chụp ảnh cô ta. Cha của Paulina Wu là một nạn nhân của Vua bịp Wong. Vì vậy cô quyết định tìm ông ta trả thù. Paulina cùng Bastardly Sze và Ferrari nhập bọn, họ tìm cách lừa một cô gái tên Văn Tĩnh mà họ cho rằng đó là con gái của Vua Bịp Wong. Đi cùng Văn Tĩnh là cô trợ lý Ching. Ching và Ferrari đã quen nhau từ trước, Ferrari hẹn hò Ching, nhưng đợi mãi cô không tới. Sau đó, anh biết được là Ching đã lừa dối mình. Bộ ba Ferrari, Bastardly Sze, Paulina theo Văn Tĩnh lên tàu. Họ có kế hoạch lừa tiền của cô. Trong khi đó, Bastardly Sze bắt đầu yêu Văn Tĩnh. Paulina ghen với Văn Tĩnh vì bản thân cô cũng thích Bastardly Sze. Sze cảm thấy tội lỗi vì lừa dối Văn Tĩnh… Liệu họ có giải quyết được mâu thuẫn tình cảm này và đạt được mục đích của mình?

Trong một lần theo dõi bọn tội phạm, Mã Ải Lâm (do Tiết Khải Kỳ đóng) – bạn gái của Bách Kiều bị chết oan. Nửa năm sau, đội trưởng mới nhậm chức – Trương Cảnh Phong (do Đào Đại Vũ đóng) chính là nội gián được cài vào nhóm tội phạm, anh cũng có mặt tại hiện trường ngày hôm ấy. Phong chuyển qua làm cùng sở cảnh sát với Văn và Kiều. Điều này khiến cho Kiều và Văn càng thêm ác cảm với cấp trên của mình. Sau đó, Kiều – Văn cùng Phong tham gia tập huấn 12 tuần trong đội cảnh sát cơ động PTU (Police Tactical Unit).

Câu chuyện liên quan đến Edward (Stephen Fung), một học giả bay cao, sau khi bị đuổi khỏi trường vì một sự cố liên quan đến gờ cửa sổ và bạn gái cũ của anh ta, đã đăng ký vào một trong những trường tồi tệ nhất ở Hồng Kông sau khi trộn lẫn với nhau. giao tiếp của mẹ anh.